La Strada del Vino Monteregio di Massa Marittima si snoda all'interno del comprensorio delle Colline Metallifere dell'Alta Maremma Grossetana. L'itinerario turistico parte dalla scoperta delle cantine delle aziende vitivinicole per allargarsi agli agriturismi, alle enoteche, ai buoni ristoranti, ai produttori di tipicità locali, a botteghe artigiane di qualità. Il viaggiatore della strada del vino si troverà in un ambiente naturale in cui i tratti peculiari della Toscana si sposano con le caratteristiche della selvaggia Maremma: tutti i centri lambiti dalla strada sono ricchi di storia e molteplici sono le emergenze ambientali, artistiche e storiche, che si incontrano lungo il reticolo dei micropercorsi.

Micropercorso n° 1

Il fulcro di questo micropercorso, che comprende anche i comuni di Monterotondo Marittimo e Follonica, è rappresentato da Massa Marittima, la cui piazza ed il centro storico sono uno straordinario esempio di urbanistica medievale. Nelle vicinanze della piazza, nel Palazzo che fu della Zecca Comunale, si trova il Centro di informazioni della Strada del Vino. Anche il territorio aperto è ricco di luoghi di interesse: il lago dell'Accesa, i castelli medievali di Lecceta e Cugnano, le terme Longobarde di Bagno del Re, il Parco di Montioni, sono solo alcuni esempi dei luoghi che vale la pena visitare.

Micropercorso n° 2

Si snoda principalmente nel comune di Roccastrada ed è caratterizzato da una pianura ai piedi delle aspre Colline Metallifere, sulle quali si ergono paesini medievali: Roccatederighi, Sassofortino e Montemassi, quest'ultimo immortalato nel "Guidoricci da Fogliano", opera attribuita a Simone martini, che fa bella mostra di sé nel palazzo Civico di Siena. Interessanti anche le riserve naturali "La Pietra" e "Torrente Farma".

Micropercorso n° 3

E' racchiuso tra la costa e la direttrice principale della Strada del Vino: comprende i territori di Castiglione della Pescaia, con la fortezza a guardia del litorale, Gavorrano, e Scarlino, con il pregevole castello e l'interessante centro storico. Degne di visita sono le "Bandite di Scarlino", riserva naturale regionale, la riserva naturale della Diaccia Botrona e la necropoli etrusca di Vetulonia nel Comune di Castiglione della Pescaia.